一個不婚單身御姐遇上一個沒錢沒貌的窮學生，陰錯陽差的與窮學生髮生了419，引發了兩人間的特殊關係。也因為這場意外。後來，這窮學生又誤打誤撞的進了她的公司，於是乎一個腹黑的御姐，一個純情的學生，展開了一段啼笑皆非的愛情故事。
宋樂，二十二歲，剛大學畢業的窮學生，家裡為了供她念大學背了一身債，而她的腦袋裡除了學習學習還是學習。情商為0，性格懦弱自卑，暗戀徐珊兒四年，最終在大學畢業時表白遭拒，而自暴自棄，在損友汪清的慫恿下與陌生女人發生了419。而419物件正是她一直以來的偶像，李婉冰。
李婉冰，三十歲，冷麵冰山，宏達集團的總經理，八年前因家族聯姻錯失愛人而不婚不嫁。八年以來一直保持單身，守身如玉，卻在慶祝三十歲生日的當晚，被閨蜜林溪出賣，與比她小八歲的宋樂發生了419。
徐珊兒，二十一歲，徐家千金大小姐，家境優渥，大小姐脾氣，樂意和宋樂呆在一起卻一直不知道是喜歡，四年來兩人長期保持著曖昧很近，愛情很遠的關係，直到李婉冰的出現，讓她感覺到危機感。
宋樂，李婉冰兩人的錯亂姻緣也從那晚419開始。同時這個故事也告訴我們損友勿交的道理。
宋樂：（扶眼鏡）李總，我們之間是不是有什麼誤會，你，你幹嘛老針對我啊？
李婉冰：（在心中暗想）小鬼，吃幹抹淨就裝不認識，針對的就是你。
徐珊兒：樂樂，你老實告訴我，你和婉冰姐什麼關係？
宋樂：（掩面扶額）事實上，我也想弄清我和她究竟神馬關係。
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